1999年春节刚过，在滴水成冰的长城上，马云和他的七位创业伙伴宣誓要创造一个伟大的企业，要创办一个世界一流的公司。如果说站在长城之巅，容易让人热血沸腾而说些疯狂之语的话，马云不是属于此列。同年年底，他和合作伙伴倾其所有，凑了50万元，创办了一家叫阿里巴巴的网站。
这个互联网的狂人，从此开启了IT界的传奇人生。在各种公开的场合中，他总是口若悬河、口出狂言。马云有几句广为流传的经典言论：“男人的长相往往与他的才华成反比。”“我就是拿着望远镜也找不到对手。”从此番言语中足见马云的“狂”。
马云很疯狂，但马云并不觉得那是自己的缺点。在阿里巴巴和各个子部门的狂欢中，他会打扮成维吾尔族姑娘或江南渔夫。在接受媒体采访时，他习惯搞出种种小动作，有时是衔着一根长长的烟杆，有时是摆弄一小盒火柴，甚至拍打小球。他的解释是：“这有助于思维和表达。”